Организацией культурного досуга жителей района занимаются 66 муниципальных объектов культуры: районный Дворец культуры - с 25 структурными подразделениями, Межпоселенческая библиотека им. Н.С. Гумилёва с 32 структурными подразделениями, Музейный историко-культурный комплекс, детская музыкальная школа, детские школы искусств – 2, Прибрежненский Дом культуры с одним структурным подразделением, Лесновский Дом культуры.В районе работают два кинотеатра (Шиловский РДК и Лесновский ДК), открытые при участии Федерального фонда кино в рамках социально-экономической поддержки отечественной кинематографии.
Библиотека имени Н.С.Гумилёва - настоящий центр культуры и просвещения. Здесь проводятся масштабные конференции, круглые столы. На базе библиотеки работает Общественный совет, Совет многодетных матерей. Международной видеоконференцией «Мой Гумилёв», митингом, выставками и акцией «Читающий автобус» в 2021 году были отмечены памятные даты поэта «Серебряного века», исследователя, путешественника Н. С. Гумилёва - 135 лет со дня рождения и 100 лет со дня смерти.
В 2021 году клубными учреждениями района проведено более 3000 мероприятий, самыми яркими из них стали:
- «На крыльях верности» районный праздник, посвященный Дню семьи, любви и верности;
- фестивали молодых исполнителей: «Мы помним! Мы гордимся!», «Время молодых», «Крымская весна»;
- фестиваль «Небо Славян», посвященный 800-летию Александра Невского.
Учитывая эпидемиологическую ситуацию в стране, большинство мероприятий проходило в онлайн формате. В таком формате проведены фестивали «Слава Добрыни!» и «Дедов Морозов и Снегурочек».
В клубных учреждениях района работают 169 клубных формирований, из них 70% - это коллективы художественной самодеятельности: вокального пения, хореографические, театральные, фольклорные. 9 коллективов носят почетное звание «народный коллектив Рязанской области» и 1 «образцовый».
Проблему доступности услуг культуры частично решает ПЦД «Надежда» и на сегодняшний день он является одной из самых востребованных форм клубного учреждения. Не первый год им активно организуются Дни малых сел, которые полюбились жителями района.
Учреждения дополнительного образования - Лесновская детская школа искусств «Парус», Шиловская детская школа искусств и Ерахтурская детская музыкальная школа выполняют свою главную функцию - предоставление качественного художественного образования, бережно сохраняют традиции классического искусства. Школы работают с учётом новых, современных, социальных условий, обучая детей по предпрофессиональным программам, вводятся новые образовательные программы, обеспечивая индивидуальный подход к каждому ученику.
Ведущим учреждением культуры района, специализирующемся на изучении культурного наследия, является Музейный историко-культурный комплекс. Направления его деятельности: краеведческое, историко-этнографическое, палеонтологическое, туристическое и экологическое. Совместно с институтом общей генетики РАН и Рязано-Окского исторического сообщества активно ведутся научные работы, связанные с генетическим исследованием представителей рязано-окской культуры по материалам археологических раскопок на территории Шиловского района.